Out of date:

Not modern; not including the latest information (không hiện đại; không bao gồm những thông tin mới nhất).

 Ex: This atlas is out of date.

(Tập bản đồ này thì cũ rồi/ lỗi thời rồi).

To date:

Up to and including the present time (tính đến bây giờ).

Ex: To date, we've received 40 bookings for the trip, so we're doing quite well. 

(Tính đến nay, chúng tôi đã nhận được 40 vé đặt phòng cho chuyến đi, vì thế chúng tôi đang làm khá tốt).

Up to date:

Possessing the most recent information, ideas,... about sth/ sb (đang có được/ đang sở hữu thông tin, ý tưởng....mới nhất về sth/ sb).

Ex: Are you keeping up to date with the latest developments? 

(Bạn có cập nhật được những sự phát triển mới nhất không?).

The most recent, modern or fashionable (gần đây nhất, hiện đại, thời trang)

Ex: His kitchen is bang up to date. He's got all the latest technology in it.

(Nhà bếp của anh ta được tân trang hiện đại. Anh ấy đã lắp tất cả công nghệ mới nhất trong đó).

Tài liệu tham khảo: Oxford Idioms by Oxford University Press, bài viết Idioms with Date được soạn thảo bởi giáo viên trung tâm tiếng Anh SGV.